Poco tiempo después, su madre contactó a Larry Rudolph (su actual manager) y éste le pagó un viaje a Nueva York, donde firmaría contrato con el sello Jive Records.
Su primeros pasos
Britney lanzó su primer sencillo y vídeo a finales del 1998 titulado ...Baby One More Time convirtiéndose en número uno en más de 40 países alrededor del mundo manteniéndose así por varias semanas, vendió 8.6 millones de copias del single mundialmente.
El 12 de enero de 1999, salió a la venta su primer disco, ...Baby One More Time, debutó en el primer lugar del Billboard 200 en los Estados Unidos (durante 6 semanas se mantuvo), logrando la misma hazaña en Canadá.
Pronto, también alcanzó los primeros puestos en el Reino Unido, Australia y el resto del mundo.
Tras el éxito de su primer sencillo (especialmente de su vídeo, en el que representaba a una escolar bailando en su colegio), fue lanzado su segundo single, Sometimes una balada que entró en el top 30 del ranking Billboard Hot 100.